マックみたいに作れるかどうかは、分かりませんが、
タスクバーの上にマウスがあるか調べるには
ポインタの下にあるハンドルで調べる方法があります。
サンプルですが
#uselib "user32.dll"
#cfunc WindowFromPoint "WindowFromPoint" sptr,sptr
#cfunc GetParent "GetParent" sptr
#func GetClassName "GetClassNameA" sptr,sptr,int
sdim ClassName,256
repeat
	wait 1
	//マウスの下にあるウィンドウのハンドルを取得
	hwnd_1=WindowFromPoint(ginfo(0),ginfo(1))
	//そのハンドルを持つ親のハンドルを取得
	hwnd_2=GetParent(hwnd_1)
	if (hwnd_2=0){hwnd_2=hwnd_1}
	//指定されたウィンドウが属するクラスの名前
	GetClassName hwnd_2,varptr(ClassName),255
	TaskCh=0
	switch ClassName
		case "Shell_TrayWnd"
		case "ReBarWindow32"
		case "MSTaskSwWClass"
		case "TrayNotifyWnd"
		case "SysPager"
		TaskCh=1
	swend
	if (TaskCh){title "タスクバーの上です"}else{title ""}
loop
WindowsXPでは動作すると思います。
タスクバーとスタートメニューの歴史(かずぼんさんのHPより)
http://homepage1.nifty.com/kazubon/progdoc/tclock/taskbarhistory.html