マックみたいに作れるかどうかは、分かりませんが、
タスクバーの上にマウスがあるか調べるには
ポインタの下にあるハンドルで調べる方法があります。
サンプルですが
#uselib "user32.dll"
#cfunc WindowFromPoint "WindowFromPoint" sptr,sptr
#cfunc GetParent "GetParent" sptr
#func GetClassName "GetClassNameA" sptr,sptr,int
sdim ClassName,256
repeat
wait 1
//マウスの下にあるウィンドウのハンドルを取得
hwnd_1=WindowFromPoint(ginfo(0),ginfo(1))
//そのハンドルを持つ親のハンドルを取得
hwnd_2=GetParent(hwnd_1)
if (hwnd_2=0){hwnd_2=hwnd_1}
//指定されたウィンドウが属するクラスの名前
GetClassName hwnd_2,varptr(ClassName),255
TaskCh=0
switch ClassName
case "Shell_TrayWnd"
case "ReBarWindow32"
case "MSTaskSwWClass"
case "TrayNotifyWnd"
case "SysPager"
TaskCh=1
swend
if (TaskCh){title "タスクバーの上です"}else{title ""}
loop
WindowsXPでは動作すると思います。
タスクバーとスタートメニューの歴史(かずぼんさんのHPより)
http://homepage1.nifty.com/kazubon/progdoc/tclock/taskbarhistory.html